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Koffein

Geschrieben/Gepostet am 10. April 2003 von KeyWest

Originalartikel http://www.unet.univie.ac.at/~a9947896/fba/inhalt.html


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Der Begriff Coffein ist eine gelehrte neulateinische Bildung zu Kaffee bzw. zur entsprechenden englischen Form coffee. Das Wort Kaffee wiederum kommt aus dem Arabischen, wo es fÃ¼r ein anregendes GetrÃ¤nk steht.

Neben Coffein finden wir noch eine Reihe anderer Bezeichnungen fÃ¼r diese Substanz. Koffein ist die eingedeutschte Schreibung, Caffeine die englische Form, Kaffein, Thein und Guaranin leiten sich von den natÃ¼rlichen Vorkommen des Coffeins ab. In Pharmazie und Medizin sind auch die lateinischen Formen Coffeinum und Coffeinum anhydricum gebrÃ¤uchlich.

Coffein ist ein Trivialname, der der Substanz mehr oder weniger willkÃ¼rlich gegeben wurde. Nach der systematischen IUPAC-Nomenklatur wÃ¼rde die vollstÃ¤ndige Bezeichnung 1,2,3,6-Tetrahydro-1,3,7-trimethyl-2,6-purindion lauten, eine Kurzform 1,3,7-TrimethylÂxanthin â€“ nach der chemischen Ableitung des Coffeins vom Xanthin. Diese systematischen Bezeichnungen werden in der Praxis jedoch kaum verwendet, da sie im Gegensatz zum Trivialnamen zu kompliziert sind und nichts Ã¼ber Herkunft und Wirkung aussagen. Sie beschreiben nur die chemische Struktur der Substanz.

Struktur des Coffeins und verwandter Substanzen

Die Struktur des Coffeins besteht aus einem Doppelring, an dem sich auÃŸen mehrere Substituenten befinden. Dieser Doppelring im Kern entspricht der Grundstruktur des Purins. Er besteht aus zwei kondensierten Ringen, einem 6er- und einem 5er-Ring, die jeweils zwei Stickstoff-Atome enthalten. AuÃŸen findet man an C-2 und C-6 jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Beim Coffein hÃ¤ngt an N-1, N-3 und N-7 noch jeweils eine CHÂ3-Gruppe. Dem Theophyllin fehlt von den drei Methylgruppen die an N-7, dem Theobromin fehlt die an N-1.

Coffein ist ein Derivat des Xanthins, also in weiterer Folge ein AbkÃ¶mmling des Purins. Es gilt als der wichtigste Vertreter der Purin-Alkaloide, zu denen auch Theophyllin und Theobromin zÃ¤hlen. Alkaloide sind basische Naturstoffe mit mindestens einem heteroÂcyclisch gebundenen Stickstoff-Atom, das biosynthetisch in der Regel von einer AminosÃ¤ure stammt. Eine prÃ¤zise Definition fÃ¼r den Begriff Alkaloid gibt es jedoch nicht. Es werden etwa 6000 Substanzen zu den Alkaloiden gerechnet. Alkaloide werden vor allem in Pflanzen gebildet (in vermutlich 15â€“20 % aller GefÃ¤ÃŸpflanzen). Ihre Bedeutung fÃ¼r die Pflanzen ist grÃ¶ÃŸtenteils unklar, in einigen FÃ¤llen kÃ¶nnten sie jedoch die Funktion der Abwehr von FraÃŸfeinden haben. Physiologisch handelt es sich um Endprodukte des SekundÃ¤rstoffwechsels, der im Unterschied zum PrimÃ¤rstoffwechsel keine direkt lebensnotwenige Funktion erfÃ¼llt. Alkaloide liegen im Zellsaft meist als Salze von PflanzensÃ¤uren oder an andere Stoffe (z.B. Gerbstoffe) gebunden vor und nur selten als freie Basen. So bildet Coffein im Kaffee einen Komplex mit der ChlorogensÃ¤ure, im Tee ist es fast ausschlieÃŸlich an Polyphenole gebunden.

Reines Coffein ist unter normalen Bedingungen ein weiÃŸes, geruchloses, kristallines Pulver oder besteht aus ineinander verfilzten Nadeln. Der Geschmack ist bitter. Die Summenformel C8H10N4O2 ergibt eine molare Masse von 194,19 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei 234â€“239 Â°C. Es ist leicht sublimierbar (ab 178 Â°C). Die LÃ¶slichkeit ist zum Teil stark temperaturÂabhÃ¤ngig:

LÃ¶slichkeit des Coffeins / Wasser bei
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